Apesar de ser a mente por tras do aplicativo de relacionamento mais bem-sucedido de todos os tempos, o Dr. Love parece incapaz de achar a propria alma gemea. Toby Jenner e um homem alto, bonito e extremamente inteligente, mas seu historico com as mulheres esta mais para deploravel. No entanto, tudo muda quando Joanna Cassidy aparece em sua vida. Cansada de uma lista interminavel de relacionamentos fracassados, Jo esta determinada a nunca mais namorar os caras errados e, para encontrar o certo...